有機化合物の表記法

その分子の形を示す方法の一つは構造式です。有機化合物は単純な物から炭素数が100以上の複雑なものまで多彩です。低分子化合物なら、結合を：で示すLewis構造や ー で示すKekule構造でも書き表すことができます。しかし、大きな分子では煩雑になってしまいます。

そこで簡略した表記であるLine 構造が一般的に使われています。書き方のルールは以下のようになります。

１．炭素および水素原子を表すCとHを省略する。

２．C－H結合の結合線を省略しC－Cの結合線のみとする

３．炭素原子が存在する位置で120°の角度をつけて折れ線を書く。

４．C―H以外の原子や結合線は省略しない。

練習として、分子式がC₅H₁₂である全ての構造異性体をLewis構造、Kekule構造、Line 構造を書いてみましょう。2つの構造式が同一物かどうかなどの判断には線結合式が便利だと思います。一方、ある炭素原子に結合している水素原子数を調べるにはKekule構造が、ある原子の最外殻電子数を求めるにはLewis構造が良いでしょう。場合によって使い分ければよいと思います。

しかし、いつも自分にとって好都合の構造式が描かれているわけではありません。必要に応じていつでも相互に書き換えられることが重要です。Lewis構造⇒Kekule構造⇒Line 構造の書き換えはC－Hの省略ですから、簡単でしょう。逆の書き換えも必要です。Line 構造の結合の両端にはCH_4-nが省略されています。ｎは見えている結合数です。炭素は原子価4ですから、見えている結合を差し引けば、結合している水素原子数が求められます。また、Kekure構造やLine構造では孤立電子対が省略されている場合が多いので、Lewis構造に書き換える場合は、それを補う必要があります。

また、Line 構造の炭素上に形式電荷がある場合は注意が必要です。炭素陽イオン（カルボカチオン）の場合は、その炭素は結合が３本で、空の軌道を一つ持っています。一方、炭素陰イオン（カルバニオン）の場合も結合は3本で、その炭素は孤立電子対を１つ持っています。さらに、省略されている水素原子数にも注意する必要があります。