有機化学反応を支配する要因

有機化学反応の基本的な考え方を見てみましょう。Line構造で描ける分子は原子価通りの結合を持ち、炭素原子には孤立電子対や形式電荷がありません。全ての原子が最外殻を満たし、対等な共有結合を形成して、形式電荷もありません。理想的な分子です。

問題の解答例です。


できるだけ独力で解いてください。理解することが大切です。


Ⅰ　Kekule構造と形式電荷

Ⅱ　Ⅲ　混成軌道

Ⅳ　Ⅴ　IUPAC命名法　

　　　　　　　　　　　　　　　　　構造式の赤字は主鎖と主官能基で、黒字は置換基です。右図の６）は4-methylcyclohex-2-en-1ol.

Ⅵ　立体配座

基本的な問題です。


Ⅰ　　次の化学種はいずれも環状ではありません。Kekule構造を描き、形式電荷と孤立電子対をつけてみましょう。

1) NH₃                 2) BH₃                 3) CH₃OH           4) C₂H₄                5) BF₃  6) LiF   　　　　    7) H₂O₂                8) CH₃Cl            9) CH₃NH₂         

10) CH₃CN　      11) CS₂                 12) N₂              13) CH₂NH        

14) CH₂NOH       15) CH₃C(O)F        16) H₂CO          17) CH₃NH₃⁺       18) NH₂^-    19) H₂COH⁺       20) HCOO^-            21) CH₃^-            22) CH₃NO₂       

23) HNO₂           24) HNO₃                 25) CO              26) SO₄^2-             

27) HCN             28) HN₃                29) CH₂N₂           30) CH₃CO₂^-

Ⅱ　下記の化合物中のsp³、 sp²および sp混成軌道を持つ原子をそれぞれ○、△および□で示そう。

Ⅲ　下記の化合物の構成原子の中で●印をつけた炭素原子と同一平面上にある原子を○で示そう。

Ⅳ　次の化合物(誤ったIUPAC名）のLine構造を描き、正しいIUPAC命名法を書いてみましょう。

１）2-エチルオクタン       ２）3-イソプロピルペンタン     

３）1—メチル-3-エチルシクロヘキサン        ４）4-ビニルノナン     

５）2—メチル-5-ヘキセン    ６）6-ヒドロキシ-2-オクチン     

７）o-ジメチルシクロヘキサン

Ⅴ　次の化合物のIUPAC名は何ですか。

^{Ⅵ　立体配座に関する問題です。}

1.      1,1,2,2-tetrachloroethaneのすべての重なり形およびねじれ形の立体配座異性体をニューマン投影式で書いてみよう。その中で最も安定な構造と最も不安定な構造はどれですか。

2.      1-chloro-2-methylpropaneの最も安定な配座異性体をニューマン投影式で書いてみよう。

3.      1-bromo-2-chlorocyclohexaneの全ての異性体をイス型配座で書いてみよう。それらの中で立体配座異性体はどれですか。

4.      ２置換シクロヘキサンの異性体もcis、transで表します（cisは2つの置換基が同じ方向（上向きまたは下向き）で、transは逆向きです）。下記の化合物の安定な構造をイス型で示してください。

1) cis-1-ethyl-3-methylcyclohexane

2) trans-1,2-dimethylcyclohexane

3) cis-1,2-dimethylcyclohexane

4) trans-1-ethyl-4-methylcyclohexane